Ruggero Ruggeri nasce a Fano il 14 novembre 1871 da Augusto e Corinna Casazza. Il padre, laureato in Giurisprudenza e poi in Lettere, diviene insegnante di filosofia e preside del Liceo-Ginnasio Guido Nolfi ed è conosciuto come educatore coscienzioso, severo sia nell’insegnamento, sia nella disciplina. La madre Corinna, nata il 6 agosto 1841, appartiene a una antica famiglia di Guastalla. Si sposa con Augusto il 5 ottobre 1870. Nel 1873 il padre si deve allontanare da Fano e in seguito cambia spesso sede. La famiglia lo segue e Ruggero, dopo aver frequentato la scuola elementare a Firenze, si iscrive al ginnasio di una scuola parificata di Perugia; successivamente, a Bologna, viene naturalmente indirizzato dal padre a studi classici presso il Regio Liceo Galvani.

La famiglia Ruggeri, com’è abitudine della borghesia, si reca spesso a teatro con il figlio. Una sera viene condotto dai genitori ad assistere a Firenze ad uno spettacolo di Cesare Rossi, suo illustre concittadino: da allora decide di volersi dedicare al mestiere di attore. Legge con passione testi teatrali e ottiene dal padre la promessa di potersi dedicare al teatro, a condizione però di laurearsi. Nel 1886 la sua vita cambia a causa dell’improvvisa morte del padre, unico sostegno economico della famiglia. Da allora Ruggero e la madre devono far fronte a molte difficoltà e stringono sempre di più il loro legame affettivo. In un primo momento si trasferiscono a Guastalla, ospiti della sorella della madre, Enrichetta Casazza, poi tornano a Bologna dove Ruggero riprende a frequentare il liceo ma, per far fronte ai problemi economici della famiglia, è costretto a smettere di studiare per iniziare a lavorare. Si dedica inoltre, per un paio di mesi, allo studio del canto e poi a quello della recitazione.

Nel 1888 si presenta a Bologna al conterraneo Cesare Rossi, attore già affermato e apprezzato per la dizione chiara e naturale e per lo studio accurato dei personaggi. Declama davanti all’attore una scena di Patria di Victorien Sardou. L’episodio è rievocato da Ugo Ojetti: «mentre Rossi pranzava, gli recitò non so che del conte di Rysoor nella Patria di Sardou. Immagino le ondate di quella declamazione che si andava a infrangersi di là d’un piatto di stufato contro l’impassibile nasone di Cesare Rossi.» (Ugo Ojetti, Ruggeri, in Cose viste, Firenze, Sansoni, 1951, vol. I, p. 643).

L’attore gli prepara un biglietto di presentazione e lo invia a Cassino da Francesco Gervasi-Benincasa. Ruggero, contento di avere ottenuto una possibile scrittura, si presenta al suo primo capocomico e non si scoraggia neppure quando capisce che è stato destinato a una compagnia di terz’ordine che gira paesi e borghi, nella quale, il 18 febbraio 1888, debutta a Cassino recitando inAgnese di Felice Cavallotti. Ottiene subito un discreto successo. Il 18 giugno 1888 merita già di esibirsi nella sua prima serata d’onore, privilegio che solitamente spetta agli attori affermati: sceglie Il figlio del forzato di Dominicis, un testo incentrato sul mondo piccolo borghese, in cui egli è Enrico, primo commesso di Leonardo, interpretato da Emilio Parma.

Dopo avere recitato per sei mesi con Benincasa, Ruggeri decide di lasciare la compagnia spinto dall’insoddisfazione morale e materiale in cui si trova. Il giovane attore è già riuscito a farsi apprezzare e perciò entra in una formazione di maggiore prestigio, quella delle sorelle Marchetti, con cui finisce l’anno comico, rappresentando un lavoro nuovo ogni sera e provando così diversi personaggi. Dal marzo 1889 è scritturato nella compagnia di Michele Fantechi diretta da Ferdinando Nipoti, passando dal ruolo di Generico a quello di Amoroso. Ruggeri partecipa solamente alle rappresentazioni a Rovigo e a Venezia per poi unirsi, per breve tempo, alla compagnia creata da Ferdinando Nipoti. Ma i cambiamenti non sono ancora terminati. Nell’aprile del 1890 fa un ulteriore salto di qualità: viene scritturato, come Primo attor giovane, nella compagnia dell’attrice Adelaide Tessero, che ha rilevato quella di Ferdinando Nipoti, ora gestita da Giacinto Giozza; essa prende il nome di Drammatica Compagnia Italiana Gustavo Modena e prevede di bandire concorsi per autori esordienti.